Darstellung von Essigsäurepentylester

Benötigte Chemikalien

Essigsäure C     R 10-35    S (1/2)-23-26-45

1-Pentanol Xn    R 10-20    S (2)-24/25

Schwefelsäure 96 %  C    R 35   S (1/2)-26-30-45

Die Essigsäure sollte möglichst konzentriert sein (Eisessig).

Gefahrstoffinformation

Essigsäurepentylester    R 10-66    S (2)-23-25

Benötigte Geräte

2 Reagenzgläser
Gummistopfen mit Bohrung und Ableitungsrohr
Stativ mit Doppelmuffe und Klemme
Becherglas o. ä.
Brenner (vorzugsweise Spiritus-)

Versuchsdurchführung

• Schutzbrille!
• In einem Reagenzglas 1 ml Pentanol und 1 ml Essigsäure vorlegen, dann ca. 1 ml konz. Schwefelsäure zugeben.
• Die Mischung vorsichtig schwenken, aber so das gute Durchmischung erfolgt. Geschieht dies nicht, siedet die Mischung anfangs unter aufstoßen und verkohlt stark.
• Das Reagenzglas steil oder senkrecht im Stativ einspannen, Stopfen mit Ableitungsrohr aufsetzen, dass Ableitungsrohr in ein Reagenzglas führen, dass im Becherglas mit kaltem Wasser steht. Das Einleitungsrohr sollte, um Rückstoß zu vermeiden, ein gutes Stück über dem Boden der Vorlage münden.
• Die Mischung mit dem Brenner erwärmen und stark genug am Sieden halten, das nach einiger Zeit Ester übergeht. Nachdem etwa ein Drittel der Mischung abdestilliert ist, das Erwärmen beenden. Ein klares Destillat ist übergegangen. Vor dem Öffnen der Apparatur die Flamme löschen.
• Das Produkt ist, wie man leicht überprüfen kann, kaum wasserlöslich und leichter als dieses. Es hat einen charakteristischen Geruch, der an Gletscher-Eis-Bonbons oder Obst erinnert. Wegen seines Geruchs wurde der Ester früher "Birnenäther" genannt.

Entsorgung

• Die Reaktionsmischung wird nach dem Abkühlen mit Wasser versetzt (Erwärmung!) und als halogenfreier organischer Abfall entsorgt.
• Das Produkt entsorgt man ebenfalls als halogenfreien organischen Abfall.

Erklärung

Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion. Durch die wasserentziehende Wirkung der konz. Schwefelsäure und das Abdestillieren des Produkts wird das Gleichgewicht in die gewünschte Richtung verschoben. Verglichen mit der Darstellung von Essigsäureethylester ist das Produkt weniger flüchtig, daher der stärkere Schwefelsäurezusatz. Die Veresterung mit Abdestillation ist hier am Rande ihrer Einsetzbarkeit, zur Darstellung schwerflüchtiger Ester siehe Darstellung von Benzoesäureethylester.

Fotos

Apparatur vor Beginn der Destillation

Literatur

verkleinerter Ansatz von Versuch 1713 S, "Essigsäureamylester", S. 305, [2]